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FAカップを獲得した2008-09。プレミアリーグは3位に終わりましたが、テリーはベストDFに選出。

久々のリーグ優勝を果たし、2冠を達成した2009-10。この後行われたW杯でイングランドは「幻のゴール」を経験。テリーは伝説のダイビングヘッドを見せました。

苦戦した2010-11シーズン。テリーはチェルシー400試合出場を達成。

2011-12シーズンはリーグ6位という2002年以来の低迷もCL優勝を成し遂げました。テリーはキャリア最高となるリーグ6ゴールを記録。

2012-13シーズンはヨーロッパリーグで優勝も、クラブワールドカップで敗北、リーグも3位。テリーはアントン・ファーディナンドとの間の人種差別疑惑が持ち上がり、出場停止処分を受け、怪我にも苦しんだ年でした。

そして昨季。満を持して復帰したモウリーニョ監督のもと、テリーも復活の年。クラブは無冠となりましたが、今季につながる年になりました。

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