移籍：ミラン→ユヴェントス

シーズン：2011年

評価：9/10

理由：近年、最も有名なフリー移籍のひとつ。2011年、ミランは大きな功績を残したピルロに新契約を提示しなかった。そして、コンテ率いるユーヴェが彼を引き入れたのだ。

チームの要に固定されると、ディープラインプレーメイカーとしてどれほど優れているかを世界に思い起こさせた。以後4年間にユーヴェが成し遂げたこと全てにおいて、ピルロは中心人物だった。全シーズンでスクデットを獲得し、2015年にはCLでも決勝進出を果たした。

その後は欧州トップリーグを離れて、MLSへと移籍。ミランの放出決定はあまりにも早過ぎるもので、それはユーヴェにとっては最高の利益となった。