第104回天皇杯は6月12日（水）、2回戦が各地で行われた。

ここからJ1・J2勢が登場。結果は以下の通りとなった。

ヴィッセル神戸 2-0 カターレ富山

徳島ヴォルティス 1-0 ベガルタ仙台

柏レイソル 2-0 いわてグルージャ盛岡

FC町田ゼルビア 1-1(PK2-4) 筑波大学

セレッソ大阪 3-1 ジェイリースFC

ヴァンフォーレ甲府 2-0 Honda FC

アルビレックス新潟 4-4(PK3-1) ギラヴァンツ北九州

V・ファーレン長崎 3-2 カマタマーレ讃岐

鹿島アントラーズ 2-1 奈良クラブ

藤枝MYFC 2-0 栃木SC

サガン鳥栖 2-1 高知ユナイテッドSC

横浜FC 2-1 ヴァンラーレ八戸

名古屋グランパス 0-1 JAPANサッカーカレッジ

ザスパ群馬 1-1(PK2-3) レノファ山口FC

京都サンガF.C. 2-0 大宮アルディージャ

清水エスパルス 9-0 三菱重工長崎SC

横浜F・マリノス 2-2(PK5-4) FC岐阜

ロアッソ熊本 1-2 水戸ホーリーホック

ガンバ大阪 3-0 福島ユナイテッドFC

ジュビロ磐田 1-2 テゲバジャーロ宮崎

川崎フロンターレ 2-0 ソニー仙台FC

大分トリニータ 1-0 鹿児島ユナイテッドFC

FC東京 3-0 ヴィアティン三重

ジェフユナイテッド千葉 2-1 中京大学

サンフレッチェ広島 11-2 FCバレイン下関

ブラウブリッツ秋田 0-2 いわきFC

湘南ベルマーレ 3-1 甲南大学

東京ヴェルディ 5-0 AC長野パルセイロ

アビスパ福岡 8-0 福山シティFC

ファジアーノ岡山 1-7 愛媛FC

北海道コンサドーレ札幌 3-1 栃木シティ

モンテディオ山形 3-2 SC相模原

J1勢では、首位を走るFC町田ゼルビアがホームで筑波大にPK戦の末敗れ、衝撃の初戦敗退。「BS劇場」の餌食となった。

他にも、名古屋グランパスが同じくホームで北信越リーグのJAPANサッカーカレッジにまさかの敗戦。

さらに、ジュビロ磐田もJ3のテゲバジャーロ宮崎にホームで敗れている。