スコットランド1部リーグ第16節、セルティック対ロス・カウンティ戦に古橋亨梧、前田大然、旗手怜央が揃って先発出場した。
セルティックは後半に先制を許すも、旗手の2アシストで2-1の逆転勝利。ワールドカップの日本代表からは落選した旗手だが、セルティックでは活躍を続けている。
『BBC』では、「セルティックはヒーローを必要としていたが、旗手がその座を射止めた。誰よりも多い5度のチャンスを演出。逆転劇の起点となり、エンジンルームの原動力に」とマンオブザマッチに選出。
他メディアでも「非常に精力的で相手は抑え込むのが非常に困難だった」、「2人を打ち負かす魔法を発動」とこの日のプレーを賞賛している。
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また、チームメイトのマット・オレアリーも「（デイヴィッド・ターンブルの同点弾は）非常にいいゴールだったね。レオはああいう狭いエリアでのクオリティが本当に高いし、それをまた見せてくれた」も旗手のアシストを讃えていた。
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