11月18日、第98回全国高等学校サッカー選手権大会の組み合わせ抽選会が行われた。
大会は12月30日に開幕。決勝戦は2020年1月13日（月・祝）に埼玉スタジアム2002で行われる。
1回戦
國學院久我山(東京B) vs 前原(沖縄)
群馬県代表 vs 神村学園(鹿児島)
明秀日立(茨城) vs 高知(高知)
仙台育英(宮城) vs 五條(奈良)
東久留米総合(東京A) vs 草津東(滋賀)
愛工大名電(愛知) vs 福岡県代表
静岡学園(静岡) vs 岡山学芸館(岡山)
矢板中央(栃木) vs 大分(大分)
日大明誠(山梨) vs 四日市中央工(三重)
富山第一(富山) vs 立正大淞南(島根)
専大北上(岩手) vs 龍谷(佐賀)
秋田商(秋田) vs 神戸弘陵学園(兵庫)
北海(北海道) vs 高川学園(山口)
丸岡(福井) vs 長崎総科大附(長崎)
帝京大可児(岐阜) vs 大手前高松(香川)
松本国際(長野) vs 和歌山工（和歌山）
2回戦
青森山田(青森) vs 米子北(鳥取)
昌平(埼玉) vs 興國(大阪)
神奈川県代表 vs 広島皆実(広島)
鵬学園(石川) vs 京都橘(京都)
日章学園(宮崎) vs 千葉県代表
新潟県代表 vs 熊本国府(熊本)
尚志(福島) vs 徳島市立(徳島)
山形中央(山形) vs 今治東(愛媛)
前回王者・青森山田は2回戦から登場。強豪・米子北といきなり激突することになった。
先日のU-17ワールドカップ出場メンバーでは、西川潤の桐光学園(神奈川)、畑大雅の市立船橋(千葉)がそれぞれ予選準決勝へ進出。
若月大和の桐生第一(群馬)は準決勝で前橋育英に0-1で敗れ予選敗退が決まっている。
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